Weil wenn ich einfach so anfangen würde, würde ich schon von Anfang an darüber nachdenken, jedes Haus einzeln zu zeichnen, was kein guter Start ist...
Kannst Du im Prinzip schon machen - viele historische Staedte waren gar nicht soo gross, mit 5000 Einwohnern war eine Stadt im Hochmittelalter schon recht vorn dabei - das sind jetzt <1000 einzelne Haeuser, das geht nicht in einer Stunde, aber es geht.
Wie man die Stadt entwirft ist nochmal eine andere Frage als wie man sie dann zeichnet - ich lasse Staedte um eine Geschichte herum wachsen - z.B, erst eine Befestigung, dann Ansiedlung darum herum, die Mauer wird zu klein, eine neue Mauer wird gezogen, 'stinkende' Hadnwerker wie die Gerber muessen draussen bleiben, manche Strassen sind geplant und gerade, andere haben sich entwickelt und sind sehr gebogen und winkelig,...
Ich zeichne dann gerne von schraeg oben, das gibt der Sache ein historisches Flair. Hier ist zum Beispiel Terred:
Hier habe ich die einzelnen Viertel erst im Strassenverlauf skizziert (man sieht rechts noch den Umriss der alten Stadtmauer an der Strassenfuehrung, die Gerbervorstadt am Fuss des Felsens,...) und dann in Ansicht ausgearbeitet.
Wenn die Stadt zu gross wird dass einzelne Huetten nicht mehr praktikabel sind, dann verwende ich gerne eine Art generische Schraffur um ein Gassengewirr darzustellen und arbeite nur die grossen Gebaeude aus. Das habe ich dann fuer Aznapam so gemacht - das ist dann nur ein Grobeindruck von der Stadt und gibt mehr eine Karte des Gelaendes wieder:
